Gerçekleşen kura çekimi sonunda eşleşmeler şu şekilde oluştu:
Lefke - Doğan Türk Birliği
Girne Halk Evi - Gençlik Gücü
Mağusa Türk Gücü - Gençler Birliği
Esentepe - Binatlı
Türk Ocağı - Yenicami
Cihangir - Yonpaş Dumlupınar
Ozanköy - Düzkaya
Baf Ülkü Yurdu - Küçük Kaymaklı
Kupada 2. tur karşılaşmaları 13 Şubat 2019 Çarşamba günü oynanacak. Tur, tek maç eleminasyon sistemiyle oynanacak ve rakiplerine üstünlük kuran ekipler çeyrek finale yükselecek.